Daugiau nei šimtmetį žmonės iš viso pasaulio traukė į Čikagą, kad susikrautų naujus turtus arba jau investuotų turimus. Vieni prasigyveno, kiti nusigyveno.
XIX a. pab. – XX a. pr. Čikagai taip pat teko išgyventi ne vieną gamtinę ir visuomeninę tragediją: siaubingas ekonomikos depresijas, ligų, tokių kaip cholera, proveržius, Didįjį gaisrą ir kitus gaisrus bei daugybę kitų nelaimių. Tačiau po kiekvienos jų Čikaga pakildavo ir tapdavo dar stipresne.
Nuo pat įkūrimo Čikaga garsėjo kaip darbštumo miestas – tinginiai ir veltėdžiai čia nebuvo pageidaujami. Čia niekada nebuvo svarbu, kas tu toks ar iš kur atvykai. Pagarba buvo užsitarnaujama asmeninėmis savybėmis, pirmiausia – darbštumu. Net ir pats miestas buvo planuojamas taip, kad žmonės galėtų kaip įmanoma greičiau patekti iš vienos vietos į kitą – iš namų į darbą.
Čikaga suvaidino labai svarbų vaidmenį Pilietiniame kare, o taip pat Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose. Čia buvo gaminama labai didelė dalis karinių reikmenų. Karai daugelį čikagiečių pavertė milijonieriais ir sukūrė daug gerai apmokamų darbų, padėjusių iškilti ir sustiprėti viduriniajai klasei.
Nuo XX amžiaus iki pat dabar Čikaga nuolat išgyveno ekonomikos pakilimus ir nuosmukius, tačiau, skirtingai nuo kitų miestų, kas kartą atsitiesdavo. 8-ame dešimtmetyje, kai kiti stambieji miestai, tame tarpe ir Niujorkas, išgyveno ekonomines krizes, Čikaga prisitaikė ir kūrė inovacijas. Čikaga išgyveno.
Čikaga yra Miestas sode (City in a Garden), Plačiųjų pečių miestas (City of Big Shoulders), Valios ir ryžto miestas (City of We Will) ir, žinoma, – Vėjų miestas (Windy City). Tai plakanti Amerikos širdis.
Čikagoje XIX a. pabaigoje užgimė „City Beautiful“ judėjimas, kuris vėliau išplito po Ameriką ir visą pasaulį, ir kurio pirmoji plataus masto apraiška yra 1893 metų pasaulinė Kolumbo ekspozicija Čikagoje. Šio judėjimo šalininkai grožį laikė ne tik estetikos dalimi, tačiau manė, kad jis yra pajėgus kurti moralines ir pilietines vertybes urbanistinėms populiacijoms. Jo dėka Čikagoje ir visame pasaulyje sukurta daug parkų ir sodų, daug dėmesio skirta viešųjų erdvių grožiui, viešajam menui, o pastatai buvo statomi atsižvelgiant ne tik į funkciją, bet ir į formą.
Čikagoje taip pat gimė ir čia gyveno nemažai pačių žymiausių menininkų, poetų, rašytojų, architektų, juristų, visuomenės ir politikos veikėjų, tarp kurių - ir buvęs prezidentas Barackas Obama. Čikaga taip pat yra didelių širdžių miestas, garsėjantis pačiais įvairiausiais labdaros renginiais. Čia žmonės ne tik išrašo čekį – čia jie įsitraukia visais įmanomais būdais. Nuo ką tik įvykusio „Polar Plunge“ iki įvairių bėgimų, pokylių ir konkursų – žmonės iš visų Čikagos vietų dalyvauja šiuose renginiuose ir surenka milijonus dolerių svarbiems ir garbingiems tikslams.
Čikaga garsėja daugybe dalykų, tačiau tai yra miestas, pilnas žavingų smulkmenų, kurios lengvai praslysta pro prašalaičio akis, bet vietos gyventojams yra labai brangios. Čikaga didžiuojasi kvapą gniaužiančiomis pačių žymiausių pasaulio menininkų skulptūromis viešosiose erdvėse, tačiau būtent šiame mieste yra daugiausiai Abrahamo Lincolno statulų nei bet kur kitur Amerikoje – dauguma jų taip pat yra sukurtos iškilių menininkų. Čikagoje taip pat yra daugybė gražių pastatų, menančių turtingą istoriją, kaip, pavyzdžiui, Groesbeck namas Washington bulvare (jame gyveno ar buvo apsistoję daug žinomų asmenų, jų tarpe - prezidentienė Mary Todd Lincoln), o taip pat ilgamečių verslų, tokių kaip seniausia mieste fotoaparatų parduotuvė „Central Camera“, kuriai vadovauja jau trečia įkūrėjo šeimos karta ir kuris yra vienas seniausių šio miesto verslų.
Net ir kamuojama dabartinių problemų, Čikaga turi kuo didžiuotis ir kuo džiaugtis. Su įstojimo į Jungtines Valstijas diena, Čikaga!
